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Castelfiorentino si trova nel comune di Empoli-Valdelsa, tra la Valle dell’Arno e il versante settentrionale della Val d’Elsa.
Nel Medioevo questa zona circondava due vie estremamente importanti, la Via Francigena e la Via Volterrana, che erano punti di passaggio per pellegrini e viandanti provenienti dal Nord Europa verso Roma.
Il borgo di Castelfiorentino sorse nei pressi dell’incrocio, sopra un antico insediamento romano, chiamato Timignano. Fu feudo dei Cadolingi e in seguito appartenne ai conti Alberti: nel XII secolo, Castelfiorentino fu prevenuto dal vescovo di Firenze e subì i conflitti tra Chiesa e Imperatore e tra Siena e Firenze, di cui fu un avamposto molto importante. Per questo divenne sigillo ufficiale del Podestà, ottenne il privilegio del giglio rosso sulla sua bandiera e il nome si trasformò in Castelfiorentino nel 1149.
