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Castiglion Fiorentino è un borgo storico della Valdichiana A retina. Le antiche origini della città risalgono agli Etruschi, che la abitarono assiduamente prima, e poi all’epoca romana. Gli scavi archeologici nella piazza del paese hanno portato alla luce un’area sacra risalente al V secolo a.C. Le mura medievali sovrastate dalla fortezza del Cassero sono quasi intatte.
Castiglion Fiorentino sorge su una piccola collina che domina su un vasto paesaggio circostante costituito dall’ampia distesa della Val di Chiana a sud ovest, e della Val di Chio, a est. Contesa da Arezzo, Firenze e Perugia fu al centro di numerose vicende che la sottoposero a diverse dominazioni e per questo cambiò più volte appellativo: Castiglione Aretino, Perugino, Fiorentino… Dal 1384 fu sicuramente sotto la Repubblica Fiorentina che ha caratterizzato la sua vita politica e culturale.
